umu.sePublikationer
Ändra sökning
RefereraExporteraLänk till posten
Permanent länk

Direktlänk
Referera
Referensformat
  • apa
  • ieee
  • modern-language-association-8th-edition
  • vancouver
  • Annat format
Fler format
Språk
  • de-DE
  • en-GB
  • en-US
  • fi-FI
  • nn-NO
  • nn-NB
  • sv-SE
  • Annat språk
Fler språk
Utmatningsformat
  • html
  • text
  • asciidoc
  • rtf
Synthesis of Densely Functionalized N-Alkenyl 2-Pyridones via Benzyne-Induced Ring Opening of Thiazolino-Fused 2-Pyridones
Umeå universitet, Teknisk-naturvetenskapliga fakulteten, Kemiska institutionen.
Umeå universitet, Teknisk-naturvetenskapliga fakulteten, Kemiska institutionen.
Umeå universitet, Teknisk-naturvetenskapliga fakulteten, Kemiska institutionen.
Umeå universitet, Teknisk-naturvetenskapliga fakulteten, Kemiska institutionen.
Visa övriga samt affilieringar
2019 (Engelska)Ingår i: Organic Letters, ISSN 1523-7060, E-ISSN 1523-7052, Vol. 21, s. 6946-6950Artikel i tidskrift (Refereegranskat) Published
Abstract [en]

We report the synthesis of 6-arylthio-substituted-N-alkenyl 2-pyridones by ring opening of bicyclic thiazolino-2-pyridones with arynes. Varied functionalization was used to investigate scope and substituent influences on reactivity. Selected conditions favor thioether ring opening over [4 + 2] cycloaddition and an unusual aryne incorporating ring expansion. Deuterium labeling was used to clarify observed reactivity. Using the knowledge, we produced drug-like molecules with complex substitution patterns and show how thioether ring opening can be used on scaffolds with competing reactivities.

Ort, förlag, år, upplaga, sidor
American Chemical Society (ACS), 2019. Vol. 21, s. 6946-6950
Nationell ämneskategori
Organisk kemi Oorganisk kemi Polymerkemi
Identifikatorer
URN: urn:nbn:se:umu:diva-162826DOI: 10.1021/acs.orglett.9b02549ISI: 000485089300073PubMedID: 31419146Scopus ID: 2-s2.0-85071698867OAI: oai:DiVA.org:umu-162826DiVA, id: diva2:1347074
Tillgänglig från: 2019-08-30 Skapad: 2019-08-30 Senast uppdaterad: 2019-11-13Bibliografiskt granskad

Open Access i DiVA

Fulltext saknas i DiVA

Övriga länkar

Förlagets fulltextPubMedScopus

Personposter BETA

Singh, PardeepCairns, Andrew G.Adolfsson, Dan E.Ådén, JörgenSauer, Uwe H.Almqvist, Fredrik

Sök vidare i DiVA

Av författaren/redaktören
Singh, PardeepCairns, Andrew G.Adolfsson, Dan E.Ådén, JörgenSauer, Uwe H.Almqvist, Fredrik
Av organisationen
Kemiska institutionen
I samma tidskrift
Organic Letters
Organisk kemiOorganisk kemiPolymerkemi

Sök vidare utanför DiVA

GoogleGoogle Scholar

doi
pubmed
urn-nbn

Altmetricpoäng

doi
pubmed
urn-nbn
Totalt: 244 träffar
RefereraExporteraLänk till posten
Permanent länk

Direktlänk
Referera
Referensformat
  • apa
  • ieee
  • modern-language-association-8th-edition
  • vancouver
  • Annat format
Fler format
Språk
  • de-DE
  • en-GB
  • en-US
  • fi-FI
  • nn-NO
  • nn-NB
  • sv-SE
  • Annat språk
Fler språk
Utmatningsformat
  • html
  • text
  • asciidoc
  • rtf