umu.sePublikationer
Ändra sökning
RefereraExporteraLänk till posten
Permanent länk

Direktlänk
Referera
Referensformat
  • apa
  • ieee
  • modern-language-association-8th-edition
  • vancouver
  • Annat format
Fler format
Språk
  • de-DE
  • en-GB
  • en-US
  • fi-FI
  • nn-NO
  • nn-NB
  • sv-SE
  • Annat språk
Fler språk
Utmatningsformat
  • html
  • text
  • asciidoc
  • rtf
Complete regioselective addition of grignard reagents to pyrazine N-oxides, toward an efficient enantioselective synthesis of substituted piperazines
Umeå universitet, Teknisk-naturvetenskapliga fakulteten, Kemiska institutionen.
Umeå universitet, Teknisk-naturvetenskapliga fakulteten, Kemiska institutionen.
Umeå universitet, Teknisk-naturvetenskapliga fakulteten, Kemiska institutionen.
Acadia Pharmaceuticals AB, Medeon Science Park S-20512, Malmö, Sweden.
Visa övriga samt affilieringar
2010 (Engelska)Ingår i: Organic Letters, ISSN 1523-7060, E-ISSN 1523-7052, Vol. 12, nr 2, s. 284-6Artikel i tidskrift (Refereegranskat) Published
Abstract [en]

A conceptually new one-pot strategy for the synthesis of protected substituted piperazines via the addition of Grignard reagents to pyrazine N-oxides is presented. This strategy is high yielding (33-91% over three steps), step-efficient, and fast. The synthesized N,N-diprotected piperazines are convenient to handle and allow for orthogonal deprotection at either nitrogen for selective transformations. In addition, this is a synthetic route to enantiomerically enriched piperazines by using a combination of phenyl magnesium chloride and (-)-sparteine, which resulted in enantiomeric excesses up to 83%.

Ort, förlag, år, upplaga, sidor
American Chemical Society , 2010. Vol. 12, nr 2, s. 284-6
Nationell ämneskategori
Kemi
Identifikatorer
URN: urn:nbn:se:umu:diva-30813DOI: 10.1021/ol902619hISI: 000273428800021PubMedID: 20000607OAI: oai:DiVA.org:umu-30813DiVA, id: diva2:287216
Tillgänglig från: 2010-01-18 Skapad: 2010-01-18 Senast uppdaterad: 2018-06-08Bibliografiskt granskad

Open Access i DiVA

Fulltext saknas i DiVA

Övriga länkar

Förlagets fulltextPubMed

Personposter BETA

Almqvist, Fredrik

Sök vidare i DiVA

Av författaren/redaktören
Almqvist, Fredrik
Av organisationen
Kemiska institutionen
I samma tidskrift
Organic Letters
Kemi

Sök vidare utanför DiVA

GoogleGoogle Scholar

doi
pubmed
urn-nbn

Altmetricpoäng

doi
pubmed
urn-nbn
Totalt: 332 träffar
RefereraExporteraLänk till posten
Permanent länk

Direktlänk
Referera
Referensformat
  • apa
  • ieee
  • modern-language-association-8th-edition
  • vancouver
  • Annat format
Fler format
Språk
  • de-DE
  • en-GB
  • en-US
  • fi-FI
  • nn-NO
  • nn-NB
  • sv-SE
  • Annat språk
Fler språk
Utmatningsformat
  • html
  • text
  • asciidoc
  • rtf