umu.sePublikationer
Ändra sökning
RefereraExporteraLänk till posten
Permanent länk

Direktlänk
Referera
Referensformat
  • apa
  • ieee
  • modern-language-association-8th-edition
  • vancouver
  • Annat format
Fler format
Språk
  • de-DE
  • en-GB
  • en-US
  • fi-FI
  • nn-NO
  • nn-NB
  • sv-SE
  • Annat språk
Fler språk
Utmatningsformat
  • html
  • text
  • asciidoc
  • rtf
Visible light mediated synthesis of β chloro ketones from aryl cyclopropanes
Umeå universitet, Teknisk-naturvetenskapliga fakulteten, Kemiska institutionen.
Umeå universitet, Teknisk-naturvetenskapliga fakulteten, Kemiska institutionen.ORCID-id: 0000-0003-4646-0216
2019 (Engelska)Ingår i: Angewandte Chemie International Edition, ISSN 1433-7851, E-ISSN 1521-3773, Vol. 58, s. 8577-8580Artikel i tidskrift (Refereegranskat) Published
Abstract [en]

We report the visible light mediated synthesis of β chloro ketones from aryl cyclopropanes, oxygen, hydrochloric acid and nitric acid. The operationally simple and catalyst free method uses cheap standard lab reagents and displays a broad functional group tolerance. Moreover, scale up of the reaction and late stage functionalization of bioactive compounds is possible, providing the opportunity to utilize the cyclopropane ring as a masked β chloro ketone in a reaction sequence. We propose a light‐driven radical chain reaction initiated by the reaction of diluted hydrochloric and nitric acid producing small quantities of molecular chlorine. The mechanistic hypothesis is supported by 18O labelling and UV‐VIS experiments, cyclovoltammetry and several control reactions.

Ort, förlag, år, upplaga, sidor
Wiley Online Library , 2019. Vol. 58, s. 8577-8580
Nyckelord [en]
photochemistry, aryl cyclopropane, β chloro ketone, radical chain reaction, late-stage modification
Nationell ämneskategori
Organisk kemi
Identifikatorer
URN: urn:nbn:se:umu:diva-157629DOI: 10.1002/anie.201902473ISI: 000476608700052PubMedID: 30901148OAI: oai:DiVA.org:umu-157629DiVA, id: diva2:1299223
Tillgänglig från: 2019-03-26 Skapad: 2019-03-26 Senast uppdaterad: 2019-08-14Bibliografiskt granskad

Open Access i DiVA

Fulltext saknas i DiVA

Övriga länkar

Förlagets fulltextPubMed

Personposter BETA

Singh, PardeepAlmqvist, Fredrik

Sök vidare i DiVA

Av författaren/redaktören
Singh, PardeepAlmqvist, Fredrik
Av organisationen
Kemiska institutionen
I samma tidskrift
Angewandte Chemie International Edition
Organisk kemi

Sök vidare utanför DiVA

GoogleGoogle Scholar

doi
pubmed
urn-nbn

Altmetricpoäng

doi
pubmed
urn-nbn
Totalt: 80 träffar
RefereraExporteraLänk till posten
Permanent länk

Direktlänk
Referera
Referensformat
  • apa
  • ieee
  • modern-language-association-8th-edition
  • vancouver
  • Annat format
Fler format
Språk
  • de-DE
  • en-GB
  • en-US
  • fi-FI
  • nn-NO
  • nn-NB
  • sv-SE
  • Annat språk
Fler språk
Utmatningsformat
  • html
  • text
  • asciidoc
  • rtf