Umeå universitets logga

umu.sePublikationer
Ändra sökning
RefereraExporteraLänk till posten
Permanent länk

Direktlänk
Referera
Referensformat
  • apa
  • ieee
  • modern-language-association-8th-edition
  • vancouver
  • Annat format
Fler format
Språk
  • de-DE
  • en-GB
  • en-US
  • fi-FI
  • nn-NO
  • nn-NB
  • sv-SE
  • Annat språk
Fler språk
Utmatningsformat
  • html
  • text
  • asciidoc
  • rtf
Tandem Ring Opening/Intramolecular [2 + 2] Cycloaddition Reaction for the Synthesis of Cyclobutane Fused Thiazolino-2-Pyridones
Umeå universitet, Teknisk-naturvetenskapliga fakulteten, Kemiska institutionen.
Umeå universitet, Teknisk-naturvetenskapliga fakulteten, Kemiska institutionen.
Umeå universitet, Teknisk-naturvetenskapliga fakulteten, Kemiska institutionen.
Umeå universitet, Teknisk-naturvetenskapliga fakulteten, Kemiska institutionen.ORCID-id: 0000-0002-4480-1219
Visa övriga samt affilieringar
2021 (Engelska)Ingår i: Journal of Organic Chemistry, ISSN 0022-3263, E-ISSN 1520-6904, Vol. 86, nr 23, s. 16582-16592Artikel i tidskrift (Refereegranskat) Published
Abstract [en]

Reaction of thiazoline fused 2-pyridones with alkyl halides in the presence of cesium carbonate opens the thiazoline ring via S-alkylation and generates N-alkenyl functionalized 2-pyridones. In the reaction with propargyl bromide, the thiazoline ring opens and subsequently closes via a [2 + 2] cycloaddition between an in situ generated allene and the α,β-unsaturated methyl ester. This method enabled the synthesis of a variety of cyclobutane fused thiazolino-2-pyridones, of which a few analogues inhibit amyloid β1–40 fibril formation. Furthermore, other analogues were able to bind mature α-synuclein and amyloid β1−40 fibrils. Several thiazoline fused 2-pyridones with biological activity tolerate this transformation, which in addition provides an exocyclic alkene as a potential handle for tuning bioactivity.

Ort, förlag, år, upplaga, sidor
American Chemical Society (ACS), 2021. Vol. 86, nr 23, s. 16582-16592
Nationell ämneskategori
Organisk kemi
Identifikatorer
URN: urn:nbn:se:umu:diva-189656DOI: 10.1021/acs.joc.1c01875ISI: 000752848600030PubMedID: 34767366Scopus ID: 2-s2.0-85119436020OAI: oai:DiVA.org:umu-189656DiVA, id: diva2:1612375
Forskningsfinansiär
Vetenskapsrådet, 2017-02339Vetenskapsrådet, 2017-00695Vetenskapsrådet, 2018-04589Knut och Alice Wallenbergs Stiftelse, 2013.0031Göran Gustafssons stiftelse för naturvetenskaplig och medicinsk forskning (KVA)Kempestiftelserna, SMK-1755Stiftelsen för strategisk forskning (SSF), SB12-0070NIH (National Institute of Health), (R01AI134847-01A1Familjen Erling-Perssons StiftelseTillgänglig från: 2021-11-18 Skapad: 2021-11-18 Senast uppdaterad: 2023-09-05Bibliografiskt granskad

Open Access i DiVA

fulltext(1782 kB)268 nedladdningar
Filinformation
Filnamn FULLTEXT02.pdfFilstorlek 1782 kBChecksumma SHA-512
6e7bb00e304e171bdf6dbb0a40a0ebbedfb9d9907cd4b735866524b82875d973274145a85a416c6cafab85c6271f00e3b7ebc998e2ddc03574621a1addf69172
Typ fulltextMimetyp application/pdf

Övriga länkar

Förlagets fulltextPubMedScopus

Person

Tyagi, MohitAdolfsson, Dan E.Singh, PardeepÅdén, JörgenJayaweera, Sanduni WasanaGharibyan, AnnaBharate, Jaideep B.Kiss, AnitaSarkar, SouvikOlofsson, AndersAlmqvist, Fredrik

Sök vidare i DiVA

Av författaren/redaktören
Tyagi, MohitAdolfsson, Dan E.Singh, PardeepÅdén, JörgenJayaweera, Sanduni WasanaGharibyan, AnnaBharate, Jaideep B.Kiss, AnitaSarkar, SouvikOlofsson, AndersAlmqvist, Fredrik
Av organisationen
Kemiska institutionenInstitutionen för medicinsk kemi och biofysik
I samma tidskrift
Journal of Organic Chemistry
Organisk kemi

Sök vidare utanför DiVA

GoogleGoogle Scholar
Totalt: 281 nedladdningar
Antalet nedladdningar är summan av nedladdningar för alla fulltexter. Det kan inkludera t.ex tidigare versioner som nu inte längre är tillgängliga.

doi
pubmed
urn-nbn

Altmetricpoäng

doi
pubmed
urn-nbn
Totalt: 367 träffar
RefereraExporteraLänk till posten
Permanent länk

Direktlänk
Referera
Referensformat
  • apa
  • ieee
  • modern-language-association-8th-edition
  • vancouver
  • Annat format
Fler format
Språk
  • de-DE
  • en-GB
  • en-US
  • fi-FI
  • nn-NO
  • nn-NB
  • sv-SE
  • Annat språk
Fler språk
Utmatningsformat
  • html
  • text
  • asciidoc
  • rtf